Dopo aver sconfitto Matteo Berrettini all'esordio, Pablo Carreno Busta elimina anche Jannik Sinner. Lo spagnolo si è imposto con il punteggio di 6-2 6-4 in un'ora e 24 minuti sulla settima forza del seeding e per la prima volta in carriera ha conquistato l'accesso ai quarti di finale del National Bank Open, il Masters 1000 canadese in scena sui campi in cemento di Montreal. Lo spagnolo, che questa settimana sembra davvero esprimersi al meglio, ha beneficiato anche di una giornata non proprio fortunata per Sinner. Tanti gli errori commessi dall'altoatesino, con 25 non forzati a fronte dei 19 vincenti e un rendimento appena del 44% di punti vinti con la seconda in campo. Ben diversi i numeri dello spagnolo, fermo a una media del 75% di rendimento con il servizio e con appena 12 errori non forzati commessi.
Ai quarti di finale, il numero 23 del mondo se la vedrà con Jack Draper, che ha approfittato del ritiro di Gael Monfils durante il secondo set.
Nel primo set Sinner inizia bene, tenendo a 15 la battuta nel primo gioco. Carreno è invece subito costretto ai vantaggi sul suo servizio, ma senza concedere palla break pareggia i conti sull'1-1. L'azzurro apre con un doppio fallo nel terzo gioco, poi un errore in uscita dal servizio concede allo spagnolo la prima palla break del match; Sinner si salva ma concede un'altra chance e stavolta Carreno va a segno con un dritto lungolinea vincente. Lo spagnolo a zero conferma il vantaggio, poi Sinner accorcia le distanze. Nel settimo gioco, l'altoatesino va ancora in difficoltà sul suo servizio e concede un altro break. Carreno può quindi servire per il set avanti 5-2, a 15 tiene la battuta e chiude il primo parziale.
L'altoatesino inaugura il secondo set con un doppio fallo, poi ai vantaggi vince un game importante. Carreno non vacilla al servizio, ma Sinner rimane avanti. Nel quinto gioco arriva però il break che taglia le gambe all'azzurro. Sinner apre infatti il game con un doppio fallo, poi con un errore di dritto concede la prima palla break; la cancella, ma ne concede un'altra e con l'ennesimo errore di dritto perde la battuta. Carreno consolida il vantaggio e si porta sul 4-2, poi senza particolari difficoltà si procura la possibilità di servire per il match avanti 5-4. Lo spagnolo commette un doppio fallo, poi Sinner è fortunato con un nastro vincente per arrivare sul 30-30; due errori consecutivi di dritto dell'altoatesino, regalano però a Carreno la partita e l'accesso diretto ai quarti di finale.
