Roger Federer e Felix Auger-Aliassime condividono il giorno del compleanno: entrambi, anche se a 19 anni di distanza, sono nati l'8 agosto. Per il numero 8 del mondo si tratta del primo match in carriera contro un giocatore nato nel nuovo millennio e, purtroppo per lui, deve subire una sconfitta in rimonta: 4-6 6-3 6-2 il punteggio finale in favore del canadese, che vola così ai quarti di finale dell'ATP 500 di Halle. L'ultima volta che il campione in carica fu eliminato prima della semifinale correva l'anno 2001 e Roger aveva la stessa età del suo avversario odierno.
Il primo parziale ha un andamento piuttosto regolare: il primo a servire è Auger-Aliassime e, nei primi 5 game, sono solo due i punti ottenuti dal giocatore in risposta. I giochi clou sono proprio il sesto e il settimo: Roger si trova sotto 15-40, annulla le due chance, tiene la battuta e conquista il break subito dopo, grazie ad uno splendido passante lungolinea di rovescio. Il canadese ha dovuto cedere nell'unico turno di servizio in cui ha concesso più di un punto. Sul 5-4, l'ex numero 1 al mondo va a servire per il set, ma è nuovamente sul 15-40: il 10 volte campione di Halle, tuttavia, non si scompone e, con 4 quattro punti di fila, si salva ancora una volta e chiude il primo parziale 6-4 dopo 34 minuti di grande tennis. A fare la differenza è stato proprio il cinismo dell'elvetico: 1/1 sui break point per lui contro lo 0/4 dell'avversario.
Nel secondo set, il classe 2000 parte con maggiore fatica alla battuta: nel terzo gioco è già costretto ai vantaggi, ma è bravissimo a scampare il pericolo senza concedere una reale occasione a Federer. L'incubo del canadese sulle palle break continua: stavolta sono addirittura 3 consecutive le possibilità fallite dal numero 21 del mondo, il quale, avanti 0-40, subisce l'ennesima rimonta odierna dello svizzero. Sul 3-2 ecco che arrivano altre due chance per Auger-Aliassime: è la nona quella buona per conquistare il tanto desiderato break. Il finalista di Stoccarda può adesso giocare sulle ali dell'entusiasmo, tiene il servizio a 0 e vola 5-2. A questo punto, non ci sono più scossoni e, con un altro game a 0, il ventenne mette il secondo set in cascina con il punteggio di 6-3.
Nella frazione decisiva, arriva il crollo di Federer: nel primo gioco riesce nuovamente a tornare a galla dallo 0-40, ma concede una quarta palla break che si rivela fatale. Il numero 21 del mondo, allora, strabilia tutti con un cosiddetto game perfetto (4 ace su 4 punti): questo è il momento decisivo. L'elvetico, infatti, cede nuovamente la battuta e, in un batter d'occhio, si ritrova sotto 0-4. Le gambe, che rispondevano benissimo a inizio match, ora si assentano completamente e lo svizzero deve, perciò, pagare dazio. Auger-Aliassime passa 4-6 6-3 6-2 e, nei quarti, affronterà il vincente del match tra Jan-Lennard Struff e Marcos Giron.
