L'ATP 500 del Queen's Club perde, già nel primo match di tabellone principale, una delle più quotate teste di serie: Jannik Sinner, numero 3 del seeding, è stato sconfitto all'esordio da un suo coetaneo, il finalista di Wimbledon Junior nel 2018, Jack Draper. Il punteggio finale è stato di 7-6 7-6, ma l'altoatesino ha sprecato tantissime occasioni: l'azzurro ha, infatti, servito avanti 5-3 nel set d'apertura e 5-4 nel secondo e non ha concretizzato due set point consecutivi nel primo parziale. La wildcard di casa vola così agli ottavi di finale, dove incontrerà il vincitore della sfida tra Alexander Bublik e Jeremy Chardy.
Sinner parte fortissimo nel match: dopo un primo gioco faticoso al servizio, l'azzurro porta a casa ben due break, volando sul 4-0 40-15. In questo game da ben 22 punti, però, perde la battuta e rimette il britannico in partita. Ciò non sembra compromettere il primo parziale, dal momento che il numero 3 del seeding, tenuto il servizio a zero nel settimo game, si presenta, sul 5-3, a servire per per il set: qui arriva un passaggio a vuoto. Il padrone di casa si prende anche il secondo controbreak e costringe il 9° tennista della Race al tiebreak: Sinner si procura delle nuove opportunità, avendo a disposizione ben 2 set point, uno in risposta ed uno al servizio. Draper, allora, mette 4 punti in fila e chiude i discorsi per 8 punti a 6: la frazione iniziale, inaspettatamente, è sua.
Il secondo parziale inizia in maniera combattuta: nei primi 6 giochi, sono soltanto 4 i punti concessi dal giocatore alla battuta. Nel settimo game arriva la svolta: come accaduto anche in precedenza, è proprio Jannik a portarsi in vantaggio di un break. Sembra un copione già scritto: il numero 23 del mondo prova a modificarlo ma, ancora una volta, non ci riesce. Nel decimo gioco è al servizio per portare il match al terzo e fallisce nuovamente la chance. Di conseguenza, si gioca un secondo tiebreak, questo letteralmente dominato dal numero 309 del mondo, il quale, grazie a due minibreak, chiude 7 punti a 2 e trionfa con il punteggio di 7-6 7-6 dopo 2 ore esatte di partita. Per il diciannovenne di Sutton si tratta della prima vittoria a livello di circuito maggiore. Sinner ha probabilmente pagato la poca esperienza su questa superficie (ricordiamo che non ha mai giocato Wimbledon a livello Junior e non ha ancora vinto un match in main draw sull'erba), tuttavia, viste le occasioni sprecate, rimane la delusione per un match che poteva finire in maniera decisamente differente.
