A inaugurare questa particolare lista fu lo svizzero Heinz Gunthardt, ex coach nella parte finale di carriera di Steffi Graf (e, successivamente, anche di Dokic e Capriati), sul cemento di Springfield nel 1978 per il primo dei cinque titoli sollevati in carriera. Nella stessa stagione ci riuscì anche il futuro top-10 Bill Scanlon: l'americano pescò il jolly nell'ultimo torneo della sua programmazione a Maui, sorprendendo tutti e mettendo in riga gente del calibro di McEnroe, Solomon e Fleming. Se nella classifica dei lucky loser lo statunitense arrivò per secondo, nel libro dei record ci entrò comunque come il primo a completare un golden set (vincere un parziale senza perdere alcun punto) contro Hocevar nel 1983.
Dopo Gunthardt e Scanlon, occorre avvolgere rapidamente il nastro per ventidue anni per ritrovare un lucky loser con un trofeo tra le mani. Nel 1990 toccò a Francisco Clavet sul rosso di Hilversum in Olanda: lo spagnolo, best ranking di numero 18 al mondo e con gli scalpi di passati e futuri numeri 1 al mondo in saccoccia (McEnroe, Wilander, Hewitt, Federer), si impose in finale in quattro set sull'argentino Masso. Un anno dopo, nel 1991, fu Christian Minussi a vincere il primo e unico titolo della sua onesta carriera sul cemento di San Paolo: l'albiceleste, mai entrato in top-50 di singolo, si è comunque regalato anche una medaglia di bronzo in doppio (in coppia con Javier Frana) alle Olimpiadi di Barcellona del 1992.
Un'altra pausa discretamente lunga, nuovo millennio ma prassi che si ripete: nel 2008 a Zagabria Sergiy Stakhovsky completò una settimana incredibile. Lucky loser e all'epoca numero 208 delle classifiche mondiali, entrò nel draw grazie al forfait di Llodra e superò le prime due teste di serie (Karlovic e Ljubicic, quest'ultimo in finale) oltre a Tipsarevic e l'azzurro Simone Bolelli in semifinale. Nel 2009 ebbe dell'incredibile invece la storia di Rajeev Ram sull'erba di Newport: dopo la pioggia che devastò il programma delle prime giornate del torneo, l'americano si ritrovò a giocare quattro partite il 10 luglio (due di singolo e due di doppio), tornando in campo il giorno e imporsi in entrambi i tornei. Un feeling speciale quello che lega l'erba l'evento di Rhode Island a Ram: lo statunitense, fantastico doppista, ha vinto sempre a Newport il suo secondo e ultimo titolo in carriera sei anni dopo.
Avvicinandoci ai nostri giorni, è l'estate del 2017 a regalare un paio di favole in poco tempo. Nel richiamo sul rosso post-Wimbledon, fu la caparbietà di Andrey Rublev a farsi largo dopo uno scivolone nelle qualificazioni di Umago, giustiziere del campione in carica Fognini ai quarti e di Lorenzi in finale. Ancor più rilevante, invece, l'impresa di Leonardo Mayer, l'unico lucky loser fin qui a vincere un torneo '500'. Ad Amburgo l'argentino completò la sua cavalcata da sogno contro il quasi omonimo Florian Mayer nell'atto conclusivo per il primo trionfo da papà dopo la nascita di Valentino nel febbraio dello stesso anno. L'ultimo ad entrare in questa lista è stato il nostro Marco Cecchinato. A Budapest, nel 2018, il siciliano diede il via a una stagione indimenticabile con due titoli in bacheca e una storica semifinale al Roland Garros con tanto di vittoria su Novak Djokovic. Pedro Sousa, insomma, potrebbe essere in buona compagnia.
